“九州の小京都”ともいわれる飫肥（おび）城下を中心に行われる「飫肥城下まつり」。
殿所での「早馬」、高佐砦での「のろしを揚げる会」、飫肥中学校の運動場で「的まで四間半」、四尺五寸ある弓と矢で正座して的を狙う「四半的（しはんまと）大会」などが行われます。さらに、生花などの古式ゆかしい催しが盛りだくさんです。
一番の見どころは、稲荷下橋から商家資料館まで行われる時代絵巻パレード。武者行列や「ミスお姫様」が繰り出し、城下を中心にかつての様子が盛大な絵巻物のように披露されます。侍大将や女武者姿の行列、獅子舞なども登場。また、元禄のころから伝わる泰平踊も見逃せません。他にも多彩なステージイベントも行われ、飫肥が華やぐ2日間です。